Raiola je zastupao brojne igrače, poput Zlatana Ibrahimovića, Erlinga Halanda, Paula Pogbe, Matthijsa de Ligta, Gigija Donnarumme i Marca Verrattija, a španjolski Mundo Deportivo objavio je njegove najpoznatije izjave. "Pep Guardiola je kao trener fantastičan. No kao osoba on je apsolutna nula. Kukavica, pas", rekao je Raiola jednom prilikom.
Surađivao je i s Marijom Balotellijem. "Imam rješenje za Balotellija. Odrezat ću mu jezik", komentirao je brojne probleme koje je talijanski napadač svojevremeno radio. Za trenera Liverpoola Jurgena Kloppa je, pak, također u vezi s Balotellijem, rekao sljedeće: "Jasno je da je Klopp bio nepravedan. Bio je govno."
"FIFA je poput komunističkog diktatora"
Zastupao je 54-godišnji Raiola i Romelua Lukakua, belgijskog napadača te trenutno igrača Chelseaja, a ranije Intera: "Dovoljno je kvalitetan da bi igrao u Serie A, ali trenutno nema talijanske momčadi koja si može priuštiti kupiti ga. Preskup je za Serie A."
Komentirao je i FIFA-u, krovnu nogometnu organizaciju: "FIFA je poput komunističkog diktatora koji govori ljudima što da rade. Trebali bi razmišljati samo o organizaciji Svjetskog prvenstva, a i to je sranje."
Dnevnik.ba