U otvorenom razgovoru za Corriere dello Sport govorio je o teškom periodu u Milanu.
"U sezoni 2017./2018. od siječnja sam praktički prestao igrati, no imao sam volju i fizički sam bio spreman. Trener Gattuso mi je rekao da ću biti dio grupe, ali da sam izgubio početno mjesto, što sam prihvatio jer sam bio u posljednjoj godini ugovora. Neposredno prije početka američke turneje u SAD-u primio sam SMS od menadžera ekipe Romea: ‘Nećeš ići u SAD.‘ Bez razloga i objašnjenja. Natjerali su me da treniram sam ili zajedno s Halilovićem. U prijateljskim utakmicama između prve momčadi i Primavere uvijek sam igrao na svim pozicijama osim moje prirodne pozicije i ništa se nije promijenilo, iako su testovi Milan Laba u srpnju potvrdili da radim dobro", ispričao je talijanski veznjak.
Po dolasku Bonuccija iz Juventusa Montolivo je izgubio i kapetansku traku.
"Nisam ja dao Bonucciju kapetansku traku. Rekli su mi da je vlasnik Yonghong Li odlučio da će traka biti prepuštena jednom od novih igrača. Kad su mi to rekli, objasnio sam da je to nepravedno i da čine veliku pogrešku jer u svlačionici postoji hijerarhija koju uvijek treba poštovati. Spomenuo sam Bonaventuru i Romagnolija, ali ništa, traku je dobio Bonucci", prenosi Index.hr.
Međutim, nakon 158 odigranih utakmica i teških ozljeda Montoliva je najviše pogodila jedna situacija.
"Mislim da sam dosegao granicu svoje tolerancije na utakmici s Fiorentinom, kada je Biglia izostao, a ja ostao na klupi. Jose Mauri kao središnji vezni igrač, a Calabria, desni bek, kao desni veznjak. U nekom je trenutku Mauri tražio da bude zamijenjen pa je Gattuso stavio Calabriju u sredinu, a Calhanoglua na njegovo mjesto. Nakon ovoga zatražio sam objašnjenje od sportskog direktora Leonarda, a njegov odgovor je bio: ‘Odluka trenera.‘ Mogu vam reći da su me praktički prisilili na napuštanje nogometa i nisam se imao priliku oprostiti od Milanovih navijača nakon sedam godina", zaključio je Montolivo.